孙髯翁写大观楼长联的背景是在 乾隆年间，即公元1765年。当时，官场腐败，民不聊生，社会动荡不安。孙髯翁作为一位有良知的文人，深感国家政治的黑暗和人民的苦难，他通过写景抒怀，借大观楼这一名胜之地，将自己的志向和情感融入长联之中。

长联的上联描绘了五百里滇池的壮丽景色，表达了作者对自然美景的赞叹和对农民辛勤耕耘的喜悦；下联则回顾了云南数千年封建社会的历史，抒发了作者对英雄人物的怀念和对封建王朝衰亡的感慨。整副长联不仅对仗工整，而且内涵深刻，被誉为“天下第一长联”、“古今第一长联”等。

孙髯翁在写这副长联时，正是封建王朝由盛转衰的时期，他的作品中透露出对封建制度的深刻反思和对未来的忧虑。这副长联不仅在当时引起了广泛的共鸣，而且对后世的文人墨客也产生了深远的影响。