《再回首》这首歌主要表达了对 往事的怀念与惆怅。它描绘了一个人在回首过去时，对曾经的经历、人物和情感的不舍与眷恋，以及由此产生的伤感之情。这首歌也透露出对爱情、人生的感悟与思考，歌词中包含了对过往岁月的无奈和对平淡生活的珍视，以及对未来的从容态度。

具体来说，这首歌的情感表达可以从以下几个方面来理解：

对往事的怀念：

歌词中“再回首，背影已远走，再回首，泪眼朦胧”等词句，生动地描绘了对过去经历和人物的不舍与眷恋，以及回首时的伤感之情。

对爱情的遗憾与追忆：

姜育恒曾表示，这首歌是为纪念一段逝去的真爱而作。他与外国姑娘的恋情因母亲反对而告终，这段无果的爱情成为了他心中难以磨灭的伤痛，也融入到了歌曲的情感之中。

对人生的感悟与思考：

歌词“曾经在幽幽暗暗反反复复中追问，才知道平平淡淡从从容容才是真”，体现了一种经历风雨后对人生的深刻领悟，传达出一种豁达、从容的生活态度。

对未来的从容：

歌曲鼓励人们用从容的心态面对未来，不去追求轰轰烈烈的人生，平平淡淡才是真这样一个道理。

综合来看，《再回首》这首歌通过对往事的怀念与惆怅，表达了对爱情的遗憾与追忆，以及对人生的深刻感悟与思考。这首歌在多个时间段听，会生出不同的感觉，少年听出的是梦想与追求，中年听到的是曲折离奇的命运，而老人则慢慢品味，感慨这一生回忆。